ciao antoscarface,
uso Ruby *for fun and profit* da un paio di anni

posso dirti che al primo approccio non è poi così semplice come dicono, se non altro perchè ha una espressività maggiore di altri linguaggi (ad esempio i 'blocchi', la metaprogrammazione ed il fatto che TUTTO è un oggetto). Superati gli scogli iniziali, la strada è in discesa e ti divertirai con la sua sintassi e potenza :P
Un altro punto di forza è la sua comunità , spesso popolata da veri e propri 'visionari' che usano ruby per creare soluzioni e idee decisamente originali. Viene principalmente usato per lo sviluppo web, il framework Ruby On Rails è quello più famoso e soprattutto ha permesso la diffusione di Ruby nel mondo. Con Rails, non solo sei in grado di sviluppare un'applicazione completa in poche ore (15-20h possono bastare per un semplice CMS, completo di test e grafica), ma grazie all'ampia disponibilità di librerie Ruby (chiamate 'gems') è possibile raggiungere risultati difficilmente eguagliabili ad altri linguaggi o tecnologie, in termini di tempo e qualità . Questa enorme differenza la noti sopratuttto se provieni, per esempio, da PHP.
Per cominciare, uno dei libri di riferimento è sicuramente 'Programming Ruby 1.9', oltre ad offire un'ampia panoramica sul mondo Ruby (librerie, stile di programmazione, etc...) ti mette in condizione di programmare subito

Naturalmente il libro in sè non basta, quindi è bene sbirciare esempi e articoli sul web. Su github.com trovi una miriade di progetti/librerie relative a Ruby.
Se sei interessato alla programmazione web, magari con Rails, il secondo riferimento è 'Agile Web Development with Rails'. Posso dirti che molte persone si sono lanciate su Rails senza aver mai scritto una linea di Ruby, tuttavia è un approccio che può funzionare solo agli inizi, conoscere Ruby ti permette di essere molto più autonomo e produttivo con Rails.
Infine, per quanto riguarda la comunità Ruby italiana, ti consiglio di fare un giro sul forum/mail-list:
http://www.ruby-forum.com/forum/19non ha molto traffico, ma è piena di persone molto competenti, e soprattutto gentili

un saluto,
A.